Zu den Mitbegründern der Gesellschaft gehörten namhafte Archäologen wie Gerhart Rodenwaldt, Karl Anton Neugebauer, der Präsident des Deutschen Archäologischen Instituts Martin Schede, Georg Lippold, Wilhelm Kraiker, Friedrich Matz, Erich Pernice, Wolfgang Schadewaldt, Bernhard Schweitzer und Carl Weickert sowie der Kunsthistoriker Wilhelm Waetzoldt und der Germanist Walther Rehm. Bereits vier Jahre nach ihrer Gründung zählte die Gesellschaft 1126 Mitglieder im In- und Ausland.
Nach Ende des Krieges betrieb Grosse, unterstützt vom Präsidenten des Deutschen Archäologischen Instituts Carl Weickert, maßgeblich die Neugründung der Winckelmann-Gesellschaft. Von 1947 bis zu seinem Tod 1949 wirkte er als Geschäftsführer der Gesellschaft. In den folgenden Jahren hatte die Winckelmann-Gesellschaft unter dem Vorsitz von Dr. Arthur Schulz (1949-1964) die internationalen Kontakte vor allem nach Italien und Frankreich rasch neu geknüpft und ausgebaut. Im Zusammenwirken mit seinem Nachfolger Dr. Gerhard Richter (1963-1968) gelang 1955 die Gründung des Winckelmann-Museums. Unter der Präsidentschaft von Prof. Johannes Irmscher (1968-1990) und der Geschäftsführung von Dr. Max Kunze, der 1990 das Amt des Präsidenten antrat, begann die Winckelmann-Gesellschaft ihre Veranstaltungstätigkeit beträchtlich zu erweitern. So wurden außer der Jahreshauptversammlung in Stendal seit 1972 jährliche Kolloquien organisiert. Sie waren Themen, die sich mit Winckelmann, seinem Werk und dessen wissenschaftlichen Umfeld sowie den mit dem Wirken Winckelmanns verbundenen Wissenschaftsdisziplinen beschäftigten, gewidmet. Parallel dazu wuchs die Publikationstätigkeit der Gesellschaft. Dank einer geschickten und weitsichtigen Geschäftsführung konnte die Winckelmann-Gesellschaft ihren internationalen und unabhängigen Charakter bewahren und sich einer Vereinnahmung durch den Staat entziehen. Für viele Wissenschaftler bot sie eine willkommene Möglichkeit, sich mit ihren westlichen bzw. ihren östlichen Kollegen auszutauschen.
Seit 1990 boten sich für die Arbeit der Winckelmann-Gesellschaft neue Möglichkeiten, denen die Winckelmann-Gesellschaft mit der Organisation internationaler wissenschaftlicher Tagungen Rechnung trug. Für die Winckelmann-Forschung relevante Projekte wie in Zusammenarbeit mit der Akademie der Wissenschaften und Literatur Mainz die historisch-kritische Textausgabe Winckelmanns der Arbeitsstelle Stendal und die Winckelmann-Bilddatenbank wurden begründet.
Im Jahr 2000 hat die Winckelmann-Gesellschaft das Winckelmann-Museum aus städtischer Trägerschaft übernommen, da es vor der Schließung stand. Die internationale Vernetzung der Gesellschaft findet in vielen Sonderausstellungen ihren Niederschlag, bei denen das Museum u.a. mit Museen und Sammlungen in Rom, San Francisco, Jerusalem, Paris, Wien, Kopenhagen, Neapel usw. zusammenarbeitet. Oft dienen Ausstellungen dazu, wissenschaftliche Ergebnisse transparent und sie durch eine anschauliche Darstellung einer breiten interessierten Öffentlichkeit zugänglich und verständlich zu machen.
